Прежде всего, это вопрос эффективности и экономии. Английские слова, как правило, состоят из одного или двух ударных слогов. В рассматриваемом случае, мы акцентируем PRO-bab-ly, а не pro-BAB-ly или pro-bab-LY. Это означает, что именно ударный слог PRO наиболее интересен и важен для понимания и восприятия слова, нежели оставшиеся безударные.
В быстрой речи люди стремятся уменьшить контрастность гласных в безударных слогах. Четкое произнесение каждого слога, ясно и отчетливо, потребует немного больше усилий, хотя вряд ли необходимых, так как ваш слушатель и так поймет, что вы имеете в виду. Если вы произнесете "probably" медленно и отчетливо, в результате получится что-то вроде "pro-bab-lee", а если проговорите это слово быстрее, средняя безударная гласная получится менее внятной: "pro-buh-blee". А так как в английском не так уж много слов, которые начинаются с "praw" и заканчиваются "blee", то и нет смысла замедлять темп речи.
А сократив средний слог, вы заметите, что он очень похож со следующим соседним слогом. И, в конце концов, возникнет вопрос, а не проще один и тот же повторяющийся слог в слове сказать один раз.
Фактически, опущение одного из двух последовательных одинаковых слогов настолько распространено в английском и других языках, что получило свое название – гаплология. Явление гаплологии объясняет существование не только probly, но и libry (library), nesry (necessary), interpretive (interpretative), pacifist (pacificist), humbly (humblely) и др.
Так что кто знает? Может быть, через десяток-другой лет мы совершенно забудем о более длинных версиях "probly" и "libry".